Жизнь Варфоломея до пострижения в монахи была нелёгкой. Его семья обнищала и вместе с родными он шёл пешком 70 км, чтобы переселиться в город Радонеж. Он держал строгий пост и от всего воздерживался, в среду и в пятницу ничего не ел, а в прочие дни хлебом питался и водой; по ночам часто бодрствовал и молился. После смерти родителей юноша посвятил свою жизнь монашеству и пустынножитию. Чтобы найти себе пустынное место, Варфоломей вместе с братом рубили глухую чащу Радонежского бора, таскали на плечах брёвна и построили себе хижину и церковь.
